ОПРЕДЕЛЕНИЕ
В обычных условиях (при 25 o С и атмосферном давлении) пропан представляет собой бесцветный газ без запаха (строение молекулы приведено на рис. 1), который при концентрации паров 1,7 - 10,9% образует с воздухом взрывоопасную смесь.
Пропан практически не растворим в воде, так как его молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Он хорошо растворяется в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и др.
Рис. 1. Строение молекулы пропана.
Таблица 1. Физические свойства пропана.
Получение пропана
Основными источниками пропана являются нефть и природный газ. Его можно выделить фракционной перегонкой природного газа или бензиновой фракции нефти.
В лабораторных условиях пропан получают следующими способами:
— гидрированием непредельных углеводородов
CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t o);
— восстановлением галогеналканов
C 3 H 7 I + HI →C 3 H 8 + I 2 (t o);
— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот
C 3 H 7 -COONa + NaOH → C 3 H 8 + Na 2 CO 3 (t o);
— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
C 2 H 5 Br + СH 3 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr.
Химические свойства пропана
В обычных условиях пропан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Для пропана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.
Все химические превращения пропана протекают с расщеплением:
- cвязей C-H
- галогенирование (S R)
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr (hv ).
- нитрование (S R)
CH 3 -CH 2 -CH 3 + HONO 2 (dilute) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t o).
- сульфохлорирование (S R)
C 3 H 8 + SO 2 + Cl 2 → C 3 H 7 -SO 2 Cl + HCl (hv ).
- дегидрирование
CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (kat = Ni, t o).
- дегидроциклизация
CH 3 -CH 2 -CH 3 → C 3 H 6 + H 2 (kat = Cr 2 O 3 , t o).
- связей C-H и C-C
- окисление
C 3 H 8 + 5O 2 →3CO 2 + 4H 2 O (t o).
Применение пропана
Пропан применяется как автомобильное топливо, а также используется в быту (баллонный газ).
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
ПРИМЕР 2
| Задание | Рассчитайте объемы хлора и пропана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения 2,2-дихлорпропана массой 8,5 г. |
| Решение | Запишем уравнение реакции хлорирования пропана до 2,2-дихлорпропана (реакция происходит под действием УФ-излучения):
H 3 C-CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 = H 3 C-CCl 2 -CH 3 + 2HCl. Рассчитаем количество вещества 2,2-дихлорпропана (молярная масса равна - 113 г/моль): n(C 3 H 6 Cl 2) = m (C 3 H 6 Cl 2) / M (C 3 H 6 Cl 2); n(C 3 H 6 Cl 2) = 8,5 / 113 = 0,07 моль. Согласно уравнению реакции n(C 3 H 6 Cl 2) : n(CH 4) = 1:1, т.е. n(C 3 H 6 Cl 2) = n(C 3 H 8) = 0,07 моль. Тогда объем пропана будет равен: V(C 3 H 8) = n(C 3 H 8) × V m ; V(C 3 H 8) = 0,07 × 22,4 = 1,568 л. По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C 3 H 6 Cl 2) : n(Cl 2) = 1:2, т.е. n(Cl 2) = 2 × n(C 3 H 6 Cl 2) = 2 × 0,07 = 0,14 моль. Тогда объем хлора будет равен: V(Cl 2) = n(Cl 2) × V m ; V(Cl 2) = 0,14 × 22,4 = 3,136л. |
| Ответ | Объемы хлора и пропана равны 3,136 и 1,568 л соответственно. |
Пропан — это органическое соединение, третий представитель алканов в гомологическом ряду. При комнатной температуре он представляет собой газ без цвета и запаха. Химическая формула пропана - C 3 H 8 . Пожаро- и взрывоопасен. Обладает небольшой токсичностью. Он оказывает слабое воздействие на нервную систему и обладает наркотическими свойствами.
Строение
Пропан — это предельный углеводород, состоящий из трех атомов углерода. По этой причине он имеет изогнутую форму, но из-за постоянного вращения вокруг осей связей существует несколько молекулярных конформаций. Связи в молекуле ковалентные: С-С неполярные, C-H слабополярные. Из-за этого их сложно разорвать, а вещество довольно трудно вступает в химические реакции. Это и задает все химические свойства пропана. Изомеров у него нет. Молярная масса пропана - 44,1 г/моль.
Способы получения
В промышленности пропан почти не синтезируют искусственно. Его выделяют из природного газа и нефти с помощью перегонки. Для этого существуют специальные производственные установки.
В лаборатории пропан можно получить следующими химическими реакциями:
Физические свойства пропана
Как уже упоминалось, пропан — это газ без цвета и запаха. Он не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых органических веществах (метанол, ацетон и другие). При - 42,1 °C сжижается, а при − 188 °C становится твердым. Огнеопасен, так как образует с воздухом легковоспламеняющиеся и взрывоопасные смеси.
Химические свойства пропана
Они представляют собой типичные свойства алканов.
Механизм реакций галогенирования — цепной. Под действием света или высокой температуры молекула галогена распадается на радикалы. Они вступают во взаимодействие с пропаном, отнимая у него атом водорода. В результате этого образуется свободный пропил. Он взаимодействует с молекулой галогена, вновь разбивая ее на радикалы.
Бромирование происходит по такому же механизму. Йодирование можно осуществлять только специальными йодсодержащими реагентами, так как пропан не взаимодействует с чистым йодом. При взаимодействии с фтором происходит взрыв, образуется полизамещенное производное пропана.
Нитрование может осуществятся разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова) или оксидом азота (IV) при повышенной температуре (130-150 °C).
Сульфоокисление и сульфохлорирование осуществляется при УФ-свете.
Реакция горения пропана: C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O.
Можно провести и более мягкое окисление, используя определенные катализаторы. Реакция горения пропана будет другой. В этом случае получают пропанол, пропаналь или пропионовую кислоту. В качестве окислителей, кроме кислорода, могут использоваться перекиси (чаще всего перекись водорода), оксиды переходных металлов, соединения хрома (VI) и марганца (VII).
Пропан реагирует с серой с образованием изопропилсульфида. Для этого в качестве катализаторов используется тетрабромэтан и бромид алюминия. Реакция идет при 20 °C в течение двух часов. Выход реакции составляет 60 %.
С теми же катализаторами может реагировать с оксидом углерода (I) с образованием изопропилового эфира 2-метилпропановой кислоты. Реакционная смесь после реакции должна быть обработана изопропанолом. Итак, мы рассмотрели химические свойства пропана.
Применение
Из-за хорошей горючести пропан находит применение в быту и промышленности как топливо. Он может быть использован также в качестве горючего для автомобилей. Пропан горит с температурой почти 2000° C, поэтому его используют для сварки и резки металла. Пропановыми горелками разогревают битум и асфальт в дорожном строительстве. Но зачастую на рынке используется не чистый пропан, а его смесь с
Как ни странно, но нашел он применение и в пищевой промышленности как добавка Е944. Благодаря своим химическим свойствам пропан используется там в качестве растворителя ароматизаторов, а также для обработки масел.
Смесь пропана и изобутана используется как хладагент R-290a. Он более эффективен, чем старые хладагенты, и также является экологически чистым, так как не разрушает озоновый слой.
Большое применение пропан нашел в органическом синтезе. Его используют для получения полипропилена и различного рода растворителей. В нефтепереработке его используют для деасфальтизации, то есть уменьшения доли тяжелых молекул в битумной смеси. Это необходимо для вторичного использования старого асфальта.
Смесь пропана и бутана с давних времен используется во многих сферах промышленности, производства и быта, это обусловлено особыми свойствами смеси этих газов. Пропан-бутан отличается уникальной способностью переходить из жидкой консистенции в газообразную ее форму и наоборот. При этом для получения необходимого состояния не требуется задействовать какие-либо криогенные агрегаты.
Как получают пропан-бутан
Пропан-бутан получают из нефти и конденсата попутных ее газов, иное название пропан-бутана – сжиженный нефтяной газ. Жидкую или газообразную его форму определяют климатические условия: при повышении температуры он преобразуется в пар, при ее снижении и одновременном увеличении давления, принимает жидкую форму.
Где и как используется пропан-бутан
Нефтяной газ считается экологически чистым видом топлива, поэтому его используют в системах отопления домов, применяют в агропромышленности, иных производстве в качестве топлива для котельных или автотранспорта, а также при сварочных работах или резке металлов. При этом бутан выступает как само топливо, а пропан создает необходимое давление. Пропан-бутан выпускается в баллонах, пропорции строго регулируются государством, поскольку смесь крайне взрывоопасна.
Как происходят газосварочные работы на производстве:
Для производственных работ смесь пропан-бутана выпускается в виде специальных газосварочных горелок, в которые из баллонов подаются горючий газ и кислород. Если требуется разрезать металл, процесс происходит за счет его сжигания в кислородной струе и удаления оксидов, которые она образует.
В процессе сварки с помощью пропан-бутановой смеси металл, который нужно приварить и присадочный его аналог, расплавляются пламенем, который образует нефтяной газ. Края изделий расплавляются, и щель между ними заполняет присадочный металл, который аккуратно вводят в центр пламени горелки со смесью.
Пропан-бутановая смесь неспроста широко используется в бытовых и производственных сферах. Наряду со своими уникальными свойствами, она имеет относительно низкую и стабильную стоимость. Кроме того, большинство котельных домов и предприятий рассчитаны на два типа топлива – их устройства горения попеременно могут сжигать пропан-бутановую смесь и природный газ, что дает хорошую экономию.
Опубликовано: 04.01.2017 21:21Пропан – это газ с химической формулой C 3 H 8 , который не имеет запаха и цвета. Бутан – такой же бесцветный газ, как и пропан не имеющий запаха, формула бутана – С 4 Н 10 . Пропан и бутан относятся к ряду алканов и используются в качестве компонентов топлива СУГ. СУГ – это сжиженный углеводородный газ, пропан, как и бутан, имеет теплотворную способность, подходящую для использования в качестве топлива. Общая схожесть физических свойств двух газов не распространяется на их температуру кипения – у пропана она равна -43 о С, у бутана – гораздо выше (-0,5 о С).
Поэтому пропан можно использовать в качестве топлива при минусовых температурах, а бутан – нет, для чего и используют смесь газов – сжиженный углеводородный газ или пропан-бутан. Смесь газов делают для того, чтобы пропан (так коротко называют смесь пропана и бутана) можно было безопасно использовать при любых температурах. Отдельное использование пропана невозможно по следующей причине – при нагревании пропан существенно расширяется, что приводит к увеличению давления на стенки сосуда (в котором хранится газ) изнутри. Такое свойство пропана приводит к образованию трещин на внутренних стенках резервуара и его постепенному приходу в негодность (в силу потери возможности герметично сдерживать газ внутри себя). Утечка пропана – еще не самое худшее последствие его расширения. В случае резкого нагревания пропан способен взорвать баллон изнутри и нанести существенные повреждения находящимся неподалеку людям. В смесь пропана и бутана добавляют вещества, обладающие резким запахом для своевременного обнаружения утечки.
Смесь пропана и бутана хранится внутри баллона или газгольдера в сжиженном виде. Сжижение пропан-бутана происходит под воздействием давления – компрессорным методом, под давлением смесь пропана и бутана хранится внутри резервуара. Сжижение пропана делает его удобным для транспортировки и хранения – в сжиженном виде смесь пропана и бутана занимает в 600 раз меньше места. Хранение осуществляется при обычной температуре, в результате чего пропан частично переходит из жидкого состояния в газообразное (в таком состоянии пропан-бутан и используется в качестве топлива, в газообразном состоянии он подается к газовому котлу).
Как происходит получение пропан-бутана?
Пропан получают в результате операций по добыче или переработке нефти. При добыче нефти происходит высвобождение попутного нефтяного газа – смеси различных углеводородных газов, в том числе, пропана. Такое получение пропана происходит при фрекинге – технологии добычи нефти с гидроразрывом пласта. Часть пропана получается в качестве побочного продукта при переработке нефти на НПЗ. Далее пропан сжижается и перевозится к газонаполнительным станциям.